C'est la nuit d'Halloween et le commissariat est sur le pied de guerre. Amy, qui déteste les vacances, est obligée d'enfiler un costume pour aller patrouiller dans les rues avec Charles, dans le but de prévenir un éventuel incident. Elle s'exécute de mauvaise grâce.
Jake Peralta, inspecteur talentueux et espiègle, voit son monde bouleversé par l'arrivée du nouveau capitaine, Ray Holt, réputé pour sa rigueur et son sens aigu de la discipline. Holt propose à toute son équipe de passer un week-end ensemble dans sa maison près d'un lac afin de remobiliser les troupes et d'améliorer le moral après des périodes difficiles.
Au printemps 2021, tous les membres de la brigade se retrouvent dans un bar pour célébrer le retour d'Amy, dont le congé maternité s'est achevé. Constatant que le moral de Holt est au plus bas depuis sa séparation, Holt organise une mise en scène collective et propose de passer du temps ensemble.
Sur place, tout le monde est surpris de voir qu'il n'y a aucun lac à proximité et que la maison est essentiellement composée de salons. Pour pousser ses hommes à revenir au travail, Holt ordonne une enquête suite à un incident impliquant une souris trouvée dans un burrito, déclenchant un débrayage des agents en uniforme du commissariat.
Jake enquête sur un meurtre commis par Johnny Franzia, un tueur en série qu'il poursuit depuis dix ans. Le capitaine Holt retire l'affaire à Jake pour lui permettre de passer plus de temps avec leur fils, mais Jake convainc son supérieur qu'il est capable de poursuivre l'enquête.
Mac rentre de la garderie avec des poux et contamine ses parents, ajoutant du tumulte domestique à la charge professionnelle. Jake apprend aussi que son ami Judy a été arrêté et incarcéré à Trenton, dans le New Jersey. Il rend visite à Judy en prison, où celle-ci explique pourquoi il a été envoyé derrière les barreaux. Jake accepte de s'occuper du transfert vers la prison d'État de South Woods, ce qui permet aux deux amis de passer un dernier moment ensemble.
L'équipe est ensuite appelée dans le centre de Brooklyn où l'on soupçonne un bus d'être piégé. À leur arrivée, le FBI les devance et s'empare du dossier, provoquant le désarroi de Jake qui décide néanmoins de poursuivre l'enquête et revient sur place à la tombée de la nuit pour arrêter un suspect. Au même moment, le FBI annonce avoir arrêté le coupable.
Le grand-oncle de Charles vient de mourir et Jake et Terry l'accompagnent aux funérailles, découvrant que son fils Lyndon pourrait hériter de sa fortune. Jake annonce, après examen du corps, que la mort pourrait être un empoisonnement et porte ses soupçons sur Lyndon. Holt annonce qu'il organise une cérémonie de renouvellement des voeux avec Kevin et qu'il prendra sa retraite après avoir achevé la réforme de la police avec Amy. Il demande à Jake de ne rien dire à Amy.
Jake organise un dernier « braquage » avant le départ de Holt et Amy, nommés respectivement commissaire adjoint et chef du programme de réforme, et l'équipe décide d'oublier tous les précédents vainqueurs pour que seul le nouveau gagne. Terry déclare qu'il ne participera pas, car il a un entretien pour le poste de capitaine du commissariat.
Jake tente de retrouver Charles, qui a disparu et ne répond pas à ses appels. Pendant ce temps, Terry et Holt rendent visite à Williams pour demander une nouvelle chance pour Terry de devenir capitaine. Williams révèle qu'il fait partie du hold-up et les enferme dans le bureau, rétrogradant Holt et le forçant à revenir sur le terrain avec une nouvelle partenaire, Debbie Fogel.
Persuadé que quelqu'un veut le tuer, Adrian Pimento demande à Jack et Charles de l'aider. Les membres du commissariat s'initient à leur jeu annuel, le Jimmy Jab, et une série de vols de cocaïne et d'armes dans l'armoire des preuves déclenche une enquête interne pour démasquer le coupable. Jake et sa partenaire Amy enquêtent ensemble sur une affaire très compliquée pendant que Holt prend peu à peu ses marques.
Jake Peralta et Amy Tentent de naviguer dans une relation complexe et de résoudre une affaire délicate basée sur des témoignages contradictoires. Jake aide Amy à naviguer dans la relation compliquée qu'elle a avec son frère David et lui prodigue de précieux conseils, tout en restant attentif à l'évolution des situations professionnelles et personnelles.
Charles provoque un drame lors d'une mission d'infiltration impliquant Terry et Holt. Boyle et Peralta semblent être suivis par un homme sur leur terrain d'intervention, vêtu de jean de la tête aux pieds, attirant l'attention des deux policiers. Charles présente une nouvelle affaire à Jake: la disparition soudaine d'un patient signalée par un thérapeute.
Parallèlement, Holt découvre que Rosa a une nouvelle petite amie, et tout le monde semble déjà au courant sauf lui. Le commissariat croule sous le travail, et Jake et Amy fêtent leur anniversaire de mariage sans quitter l'uniforme, tandis que Holt prépare ses grands projets de carrière et de réforme.
Jake et Amy s'allient pour réunir leurs familles autour du repas de Thanksgiving, mais les vacances en famille tournent à la catastrophe. Le commissariat se prépare à une cinquième Halloween et la chasse s'ouvre: tous les agents rivalisent d'ingéniosité pour s'approprier des objets, en trophées. La tension monte quand le Vautour refait surface et menace leur tranquillité.
Rosa et Adrian Pimento décident de reprendre leur vie amoureuse et franchir le cap du mariage. Pendant ce temps, Gina revient au 99 pour soutenir Holt et dynamiser son discours de candidature au poste de commissaire. Jake et Charles investissent dans des compléments alimentaires NutriBoom, et Jake invite sa demi-sœur à séjourner à New York, découvrant rapidement que sa présence peut poser problème.
Le foodtruck de Charles est détruit dans un incendie et Pimento fait une apparition sur la scène du crime en tant qu agent d’assurance. Rosa approuve l’enthousiasme d’Amy pour choisir sa robe de mariée, et Charles prépare une chasse au trésor pour l’enterrement de vie de garçon de Jake. L’équipe craint pour la sécurité de Rosa, qui a dû intervenir pour canaliser un tireur fou, et ses coéquipiers doivent rester en retrait.
Rosa et Amy font équipe pour appréhender un tueur sanguinaire qui leur échappe depuis sept ans, tandis que Terry aide Jake à préparer le mariage. Jake et le capitaine Holt, exilés en Floride sous protection des témoins, tentent de s’accoutumer à leur nouvelle existence. Jimmy Figgis, alias « le Boucher », demeure en liberté et menace Adrian Pimento tandis que Karen Haas, US Marshal, demeure leur seul lien avec le Brooklyn 9-9.
Le Nine-Nine fête Halloween selon la tradition et les agents rivalisent de ruses pour s’emparer de trophées. À Brooklyn, un nouveau capitaine prend la tête du commissariat et l’équipe se rend en Floride pour prêter main forte à Jake et Holt dans leur traque de Figgis, mais un imprévu lié à une blessure et une intervention inopportune du shérif Reynolds bouleverse le plan.
À leur retour, Jake s’appuie sur l’aide de Jessica Day pour sa première affaire en visiteurs à New York, et le Nine-Nine poursuit sa quête pour résoudre des crimes tout en gérant les dynamiques humaines et les ambitions professionnelles autour du capitaine Holt et de son équipe.
En route vers la résolution de cas complexes et des remises en question des méthodes d’action, l’équipe réadapte constamment ses rôles et ses alliances, montrant que Brooklyn Nine-Nine n’est pas seulement un commissariat, mais un microcosme social où chacun est appelé à évoluer.